L’Oratorio dei Pellegrini, eretto nel 1457, costituiva un importante luogo di sosta e preghiera lungo il percorso che collegava le imponenti basiliche francescane di Assisi, San Francesco e Santa Chiara. La sua costruzione testimonia l’incremento progressivo dei pellegrinaggi ad Assisi nel XV secolo. I pellegrini che attraversavano questa zona potevano facilmente riconoscere la funzione dell’edificio attraverso i simboli che adornavano la porta.Sul lato destro, il tau francescano; a sinistra, il bastone con la borsa; al centro dell’arco scolpito nella pietra, la croce degli ospedalieri. L’Oratorio dei Pellegrini, eretto nel 1457, costituiva un importante luogo di sosta e preghiera lungo il percorso che collegava le imponenti basiliche francescane di Assisi, San Francesco e Santa Chiara.

La sua costruzione testimonia l’incremento progressivo dei pellegrinaggi ad Assisi nel XV secolo. I pellegrini che attraversavano questa zona potevano facilmente riconoscere la funzione dell’edificio attraverso i simboli che adornavano la porta. Sul lato destro, il tau francescano; a sinistra, il bastone con la borsa; al centro dell’arco scolpito nella pietra, la croce degli ospedalieri. Un imponente affresco dipinto da Matteo da Gualdo nel 1468 dominava la facciata, rappresentando il pellegrino che riceveva la benedizione del Redentore seduto al centro del dipinto, con angeli festanti ai suoi lati. Il volto di Cristo, ancora ben leggibile, trasmetteva un’aura di austera rassicurazione, in sintonia con la scritta nel libro che tiene in mano: “EGO SUM VERITAS”. A sinistra compariva San Giacomo con il suo caratteristico bordone, mentre a destra si trovava San Antonio Abate. Nella piccola chiesa, si trova l’affresco del Gran Miracolo del Pellegrino di San Giacomo, un noto episodio narrato diffusamente nell’agiografia del pellegrino ha trovato ampio risalto anche in Europa, attraverso rappresentazioni teatrali sacre e ballate popolari.

La vicenda racconta del tentativo, senza successo, da parte della figlia di un locandiere di sedurre un giovane pellegrino che, insieme ai suoi genitori, stava compiendo un pellegrinaggio a Compostela. Come atto di vendetta per il rifiuto, la giovane nascose furtivamente una coppa d’argento nella bisaccia del pellegrino, facendo in modo che venisse successivamente scoperta. Accusato di furto, il giovane fu condannato a morte per impiccagione. Al ritorno dal pellegrinaggio, i genitori scoprirono il corpo del figlio ancora sospeso alla forca e lo piansero, credendo erroneamente che fosse morto. Tuttavia, il ragazzo rassicurò i suoi genitori affermando che era ancora vivo e che San Giacomo lo stava sostenendo. I genitori si affrettarono a riferire la notizia al giudice, ma quest’ultimo, intento a un banchetto, rifiutò di credergli, sostenendo che il colpevole era morto come i galli pronti sulla tavola. Improvvisamente, i galli tornarono in vita con un canto sonoro, e il giovane fu prontamente ricondotto ai suoi genitori.