El Oratorio de los peregrinos, erigido en el 1457, constituía un importante lugar de pausa y de oración a través del recorrido que conectaba las imponentes basílicas franciscanas de Asís, de San Francisco y de Santa Clara. Su construcción testifica el incremento progresivo de las peregrinaciones en Asís en el siglo XV. Los peregrinos que atravesaban esta zona podían fácilmente reconocer la función del edificio a través de los símbolos adornaban su puerta. Del lado derecho, el Tau franciscano, a la izquierda, el bastón con la bolsa; al centro del arco esculpido en la piedra, la cruz de los hospitalarios. El Oratorio de los peregrinos, erigido en el 1457, constituía un importante lugar de pausa y de oración a través del recorrido que conectaba las imponentes basílicas franciscanas de Asís, de San Francisco y de Santa Clara.

Su construcción testifica el incremento progresivo de las peregrinaciones en Asís en el siglo XV. Los peregrinos que atravesaban esta zona podían fácilmente reconocer la función del edificio a través de los símbolos adornaban su puerta. Del lado derecho, el Tau franciscano, a la izquierda, el bastón con la bolsa; al centro del arco esculpido en la piedra, la cruz de los hospitalarios. Un imponente fresco pintado por Mateo de Gualdo en el 1468 dominaba la fachada, representaba al peregrino que recibe la bendición del Redentor sentado al centro de la pintura, con ángeles celebrando a su lado. El rostro de Cristo, todavía bien legible, trasmitía un aire de austera seguridad, en sintonía con la escrita que tiene en mano: “EGO SUM VERITAS”. A la izquierda aparecía Santiago con su característico borbón, mientras en la derecha se encontraba San Antonio Abad. En la pequeña iglesia, se encuentra el fresco del Gran Milagro del Peregrino de Santiago, un noto episodio narrado difusamente en la hagiografía del peregrino que ha encontrado una grande notoriedad también en Europa, a través de las representaciones sacras y narraciones populares.

La legenda narra del intento, sin suceso, departe de la hija de un posadero de seducir a un joven peregrino que, junto con sus padres, estaba cumpliendo una peregrinación a Compostela Como acto de venganza por el rechazo, la joven escondió furtivamente una copa de plata en la bolsa del peregrino, haciendo en modo que viniera después descubierta. Acusado de robo, el joven fue condenado a muerte en la horca. Al regreso de la peregrinación, los padres descubrieron el cuerpo del hijo todavía colgado en la horca y lo lloraron, creyendo erróneamente que fuese muerto. Todavía, el joven tranquilizó a sus padres afirmando que todavía estaba vivo y que apóstol Santiago lo estaba sosteniendo. Los padres se apresuraron a llevar la noticia al juez, pero éste ocupado en un banquete, se negó a creerles, sosteniendo que el culpable estaba muerto como los gallos cocinados en la mesa. Improvisamente, los gallos regresaron a la vida con un canto sonoro, y el joven fue prontamente acompañado con sus padres.